Ride for a fall

Именно так перевёл бы эрудированный англичанин наше выражение «рыть себе яму». Например:

If you keep skipping your study sessions, you're riding for a fall when exams come around.

The company's aggressive expansion without proper planning is like riding for a fall.

He's riding for a fall by trusting those dubious business partners.

Специалисты сходятся на том, что это выражение появилось в английском языке лишь ближе к концу XIX века. Можно подумать, будто англичане не скакали, сломя голову, задолго до этого. Спорить не будем. В качестве примера, однако, обычно приводят цитату из сэлинджеровского «Ловца во ржи» (а вовсе не «над пропастью», хочу заметить, причём под "ловцом" может пониматься и кулик-сорока) образца 1951 года:

I have a feeling that you’re riding for some kind of a terrible, terrible fall.

Синонимы:

Head for trouble

Tempt fate

Court disaster

Play with fire

Walk a tightrope

Flirt with danger

Tread on thin ice

Invite trouble

Set oneself up for failure

Be on a collision course