Sail close to the wind

Раньше мы в этом случае говорили «ходить по краю пропасти» или «играть с огнём» сегодня, наверное, чаще «быть на грани фола». Хотя, конечно, не всё так безнадёжно. Русский язык портится и забывается его носителями бешеными темпами, однако надежда если не на возрождение, то на горстку отдельных личностей, которых не погубили ни большевики, ни даже интернет, есть всегда.

В буквальном значении эта идиома была известна англичанам довольно давно. Ещё капитан Смит в своей «Морской грамматике» 1627 года объяснял суть термина на тогдашнем английском:

If you would saile against the wind or keepe your owne, that is, not to fall to lee-ward or goe backe againe, by halling off close your Bolings, you set your sailes so sharp as you can to lie close by a wind, thwarting it a league or two, or more or lesse, as you see cause, first on the one board then on the other; this we call boarding or beating it up upon a tacke in the winds eye, or bolting to and againe; but the longer your boards are, the more you worke or gather into the wind. If a sudden flaw of wind should surprise you, when you would lower a yard so fast as you can, they call A maine; but a crosse saile cannot come neerer the wind than six points.

Сегодня, когда термин ушёл в прошлое, но осталось его фигуральное значение, англичане могут сказать так:

By pushing the boundaries of the law, the company is sailing close to the wind and could face legal action.

The journalist's daring exposé on corruption is definitely sailing close to the wind, risking backlash from powerful figures.

Her constant tardiness is sailing close to the wind; one more late day and she might get fired.

Push the envelope

Test the limits

Push the boundaries

Walk a fine line

Flirt with danger

Take risks

Tread on thin ice

Play with fire